Jake即将升入初三，内心充满不安。Charlie和Alan为了安慰他，却讲起了自己当年噩梦般的初三经历，反而让Jake更加恐惧，第一天上学就逃回家躲起来。两人意识到那些故事其实是自己内心的担忧，决定教Jake如何面对恐惧，但计划并未如愿。另一边，Charlie犹豫后与母亲Evelyn外出，发现她经营着一家大公司，身边围绕着一群富婆。Allen听闻后心生嫉妒。Evelyn将Charlie介绍给一位迷人女士，实则是精心设局——让那位女士的丈夫发现妻子出轨，从而破坏他们的婚姻，以便Evelyn趁机卖掉对方的房子。Charlie和Evelyn各怀心思，互相利用。